Heckelmann studierte in Frankfurt a. M., Marburg und Mainz. 1965 promovierte er an der Universität Münster, 1972 folgte die Habilitation.

Zunächst Privatdozent und wissenschaftlicher Rat tätig, folgte Heckelmann 1975 dem Ruf an die Freie Universität Berlin. Gastprofessuren im Ausland – etwa in den USA, Bolivien, Taiwan, Japan, Korea, China – schärften seinen Blick für die internationalen Aspekte des Rechts.

Sein politisches Engagement begann bereits während seines Studiums in Mainz in der akademischen Selbstverwaltung. An der Freien Universität war er Mitglied des Akademischen Senats, sechs Jahre lang bekleidete er das Amt des Ersten Vizepräsidenten und prägte schließlich die Entwicklung der Freien Universität als Präsident von 1983 bis 1991. Von 1991 bis 1996 war Dieter Heckelmann Innensenator des Landes Berlin.